Prvi put Trebinje se spominje u X vijeku kod Konstantina Porfirogenita, pod nazivom Tribunija. U to doba Trebinje se nalazilo na karavanskom putu koji je vodio iz Kotora i Dubrovnika prema Bosni, Srbiji i Crnoj Gori. Najstariji materijalni dokaz sa natpisom “Trebinje” uklesan je nadgrobnoj ploči župana Grda iz druge polovine XII vijeka pronađenoj u Trebinjskom naselju Police.
Prve urbane konture grad poprima u srednjem vijeku. Najprije se nalazi u sklopu nekadašnje vizantijske arhontije, a potom je, sve do XIV vijeka, centar države Travunije koja je bila u sastavu države Nemanjića. Početkom nove ere i tokom srednjeg vijeka trebinjski kraj se razvija pod snažnim uticajem Vizantije, da bi u XV vijeku, nakon duge državne samostalnosti, pao pod viševjekovnu upravu Osmanskog, a zatim do 1918. godine Austrougarskog carstva. U srednjem vijeku, nepunih 200 godina, Trebinje je pod vlašću Nemanjića, a zatim je pod upravom Tvrtka Kotromanića. Od 1377. do pada pod tursku vlast (1466. godine) Trebinje je bilo u sklopu bosanske banovine kojom su vladali Kosače. Od 1466. pa do 1878. godine ono je pod turskom vlašću.
Svaka od ovih epoha i vladara u njima ostavljala je trag i dala pečat ovdašnjoj kulturi, duhovnoj i materijalnoj.