Osmansko doba počinje samim osnivanjem grada 1461. godine od strane prvog bosnaskog namjesnika Isa-beg Ishakovića koji je prvi počeo s planskom gradnjom. Izgradio je Carevu džamiju, potom tekiju, prenoćište, te upravno sjedište i dvor za stanovanje koje naziva Saraj, po čemu je Sarajevo i dobilo ime. Na Baščaršiji gradi han Kolobaru, današnjim riječnikom hotel, oko kojeg se otvara mnoštvo dućana, što je u to doba činilo privrednu osnovu razvoja grada.
Sarajevo je tokom 15. i 16. vijeka, kao i mnogi gradovi na Levantu, bilo podijeljeno na čaršiju – trgovački dio i od čaršije udaljene mirne stambene zone – mahale. Mahale su se gradile po okolnim padinama, od centra prema periferiji. U mahali se stanuje, u čaršiji posluje. Trgovačko središte grada je Baščaršija. Tu je smješteno oko 1000 dućana. Ulice u čaršiji nosile su imena zanata: Kazazi, Kujundžiluk, Kazandžiluk, Halači, Telali, Kovači, Sarači, Bazerdžani i Aščiluk, dok su ulice stambenih dijelova grada imale nazive Behar, Cvijetna, Karanfil mahala, Pod trešnjom, Višnjik, Podhrastovi, Sedam šuma.
Sarajevo je poznato i po velikom broju javnih česmi, šadrvana i sebilja što su grad snabdijevale vodom i činile ga ljepšim. Sarajevo je imalo vodovod već sredinom 15. vijeka čime se, u to doba, nije moglo pohvaliti puno evropskih gradova.
Početkom 17. vijeka stanovništvo Sarajeva je gotovo potpuno muslimansko. Ali to nije uvijek bilo tako, niti će biti. Ovdje gdje se dijele istočno i zapadno Rimsko carstvo rimljani nikada nisu uspjeli romanizirati starosjedioce Ilire. Slaveni su između 5. i 11. vijeka uspjeli nametnuti svoj jezik i kulturu. U periodu od 11. do 15. vijeka stvorena je multireligiozna država koju danas pamtimo po tome što nikada nije pripadala nikome do samoj sebi.